Jess et Luke

Jess est le neveu de Luke; celui-ci apparait pour la première fois dans le 5ième épisode de la saison 2. 

Jess est le fils de la petite soeur de Luke, Lizz. Suite à des soucis avec Jess, alors qu'ils habitent à New York, Lizz envoie le jeune adolescent chez son frère pour qu'il le prenne en main. Dés le premier épisode, Jess se fait remarquer dans la petite ville de Stars Hollow. 

Il a du mal à s'adapter à la petite ville et est rapidement le centre de toutes les conversations, poussant souvent Luke à bout. Lorelai sera d'ailleurs la première à prévenir Luke des mauvaises habitudes de Jess; elle ne sera pas non plus très douce avec Luke se fachant à plusieurs reprises. Surtout lorsque Jess sera la cause des querelles entre Dean et Rory et que Rory sèchera les cours et aura un accident de voiture avec Jess. 

Jess cependant fait de son mieux et tente de s'habituer au nouveau climat, bien qu'il tente souvent d'ennuyer Luke; il s'adaptera au fur et a mesure à la vie à Stars Hollow et finira par se rapprocher de Luke et même à lui donner un coup de main pour le Diner. 

Après l'accident, bien que Luke sache que ce ne soit pas la faute de Jess, il laisse le jeune homme repartir pour New York. La pause sera courte, Jess fera son retour quelques temps plus tard et demandera une seconde chance à Luke. Celui ci acceptera, décidant d'aider le plus le jeune homme. Seulement voila, celui-ci préfère se trouver un second travail que de s'ennuyer à l'ecole bien qu'il soit très doué. 

Sa relation avec Rory bas de l'aile et son père biologique (qui l'avait abandonné lorsqu'il était bébé) débarque a Stars Hollow. Sur un coup de tête, persuadé d'avoir déçu Rory et Luke, Jess repart laissant un grand vide dans la vie de Luke. 

Avec les années, Jess revient plusieurs fois à Stars Hollow et sa relation avec Luke ne fait qu'évoluer; ils sont proches et échangent à plusieurs reprises comme un père et fils. 

Dans le revival on voit bien que cette relation est très stable, Luke est très fier de l'homme que Jess est devenu et Jess sait qu'il peut compter sur son oncle.